易品和大自己二十岁的作家丁奇爱情长跑十年，终于得到了婚姻的承诺。婚礼当天，不堪束缚的新郎留下前妻的女儿草莓和出版公司老总庄言催稿的最后通牒，玩了失踪。易品接近崩溃，大学同学楚歌、白芒、小雨为了帮助易品，策划了一场“友谊追”。在二十五次失恋后，白芒刚刚找到心怡的女孩樱桃，但为了朋友，白芒义无反顾扛下了重担。“友谊追”过程中，白芒百般努力却笑话不断，易品终于走出阴影，草莓也接受了易品。白芒因为“友谊追”的误会失去了樱桃，失落的他在网络游戏中遇见了女孩迷香。
一次偶然邂逅，楚歌爱上了商业巨子的未婚妻蒋姗姗，短暂的恋情因蒋姗姗的离开结束。一直暗恋楚歌的小雨有口难开。楚歌、白芒在小雨的酒吧为失恋干杯，遇见了刚和男友分手的易馨，楚歌和易馨激情狂舞，小雨的莫名反感让楚歌疑惑。
白芒去广海找迷香，发现一切都是迷香对自己的考验，毅然回家。网友叶子闯进白芒家，和白芒子开始了一段哭笑不得的“同居生活”。脾气火爆的易馨因为修理洗衣机的事情总是欺负白芒，白芒发觉自己爱上了这个看似野蛮但内心脆弱的女孩。失恋的易馨和楚歌走到了一起，白芒只能将自己的感情放在心底。叶子承认自己就是迷香，白芒坦言两人只能是朋友。
出版公司老总庄言和律师打赌搞定易品这个现代刘胡兰，但易品的不卑不亢让庄言的一切招数都失败了。庄言用丁奇的书稿威胁易品做自己的私人助理。渐渐爱上易品的庄言送了一家书吧让她经营，决定退出易品的生活。易品也有些矛盾，不知道该如何选择。几个小混混绑架了草莓和易品，庄言发疯似的寻找易品，易品被庄言打动。易品接到丁奇去世的消息，拿回了丁奇的遗作，并接受了庄言。易馨专访名主持人任倩，发现她居然是庄言的妻子，易品的生活再次掀起轩然大波……
楚歌和易馨恋情迅速升温，小雨感到十分不安。易馨和小雨因为楚歌的乐队发生冲突，小雨终于在大家面前承认一直喜欢楚歌，然后消失。楚歌在小雨离开后与易馨矛盾频出，开始寻找小雨。在一家聋哑小学，楚歌找到并最终感动了小雨。白芒误会小雨身患绝症，楚歌意识到自己爱的是小雨，决定和小雨结婚。婚礼上，小雨得知楚歌误会自己得了绝症，伤心离去。白芒在楚歌婚礼当天陪伴易馨一天，终于对易馨表白。易馨却因为白芒误会自己小心眼愤然离开，同时失去爱人的楚歌、白芒两个难兄难弟踏上寻找爱人之路……
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